ตอนที่ห้าของซีรีส์ตลกประวัติศาสตร์ของ Apple TV+ การผจญภัยที่สร้างขึ้นโดยสมบูรณ์ของ Dick Turpin ’ เป็นเรื่องของทอมมี่ ซิลเวอร์ไซด์ส หนุ่มทางหลวงผู้ห้าวหาญที่ปรากฏตัวเข้ามา แฮมป์สตีด เพื่อทำให้ภูมิภาคนี้กลายเป็นสนามหญ้าของเขา เขาทำให้ Dick Turpin ชัดเจนว่าเขากำลังเข้ามาแทนที่คนหลังในฐานะโจรที่ดีกว่าในทุกวิถีทางเท่าที่จะเป็นไปได้ การเผชิญหน้าของพวกเขาทำให้พวกเขาต้องดวลกันเพื่อตัดสินว่าใครควรเป็นผู้นำ แก๊งค์เอสเซ็กซ์ และครองถนนในแฮมป์สเตด แม้ว่าเทอร์ปินจะเป็น มีพื้นฐานมาจากโจรชาวอังกฤษตัวจริง ดูเหมือนว่า Silversides จะเป็นการสร้างสรรค์ของนักเขียนบท เช่นเดียวกับเจ้านายของเขา เลดี้ เฮเลน กวิเนียร์ -
ทอมมี่ ซิลเวอร์ไซด์ส เป็นตัวละครสมมุติ ไม่มีบันทึกใด ๆ ของโจรที่มีลักษณะคล้ายกับเขาท้าทาย Dick Turpin ให้ต่อสู้กันตัวต่อตัวเพื่อยึดครองดินแดนหรือเป็นผู้นำแก๊ง Essex ในความเป็นจริง แก๊ง Essex นำโดย Samuel Gregory ซึ่งอธิบายชื่ออื่นของกลุ่มว่า 'แก๊ง Gregory' ไม่ใช่ Turpin ให้ใครมาท้าให้เขาเป็นผู้นำกลุ่มโจร นอกจากนี้ ไม่มีหลักฐานใดๆ ที่จะพิสูจน์ได้ว่าองค์กรอาชญากรรมของ Silversides ซึ่งก็คือซินดิเคทนั้นเคยมีอยู่จริง ดังนั้นจึงเห็นได้ชัดว่าโจรผู้มีเสน่ห์นั้นเป็นเพียงการสร้างสรรค์ของนักเขียนแนวตลกย้อนยุคเท่านั้น
Silversides อาจถูกสร้างขึ้นเพื่อนำความขัดแย้งมาสู่เรื่องราวของ Dick Turpin จอน บริทเทนและริชาร์ด เนย์เลอร์ มือเขียนบทของตัวละครนี้ ประสบความสำเร็จในการทำให้ชีวิตและอาชีพการงานของ Turpin ตกอยู่ในความเสี่ยง สร้างความสงสัยก่อนตอนจบของภาคแรก ลักษณะของตัวละครสมมติสอดคล้องกับความฉูดฉาดของซีรีส์ ทำให้ตอนนี้มีความบันเทิงมากขึ้น ในตอนจบฤดูกาล เราคาดหวังได้ว่า Silversides และ Lady Helen จะร่วมมือกันเพื่อพยายามลงโทษ Turpin ก่อนที่ Turpin จะหลบหนีจากพวกเขาหรือเพื่อนสมาชิกแก๊งของเขามาช่วยเหลือเขา
เท่าที่เกี่ยวกับประวัติศาสตร์ที่แท้จริงของ Turpin โจรคนนี้ก็มีลักษณะคล้ายกับ Silversides ที่สูงที่สุดไม่ใช่ใครอื่นนอกจาก Tom King ในตอนแรกของรายการ ทอมรับบทเป็นผู้ชายป่าเถื่อนและน่ารังเกียจ ตามคำกล่าวของวิลเลียม แฮร์ริสัน ไอนส์เวิร์ธ ผู้ซึ่งทำให้ Turpin กลายเป็นบุคคลที่มีชื่อเสียงผ่านหนังสือ 'Rookwood' ของเขา ทอมเป็น 'หนุ่มหล่อเหลาที่อิดโรย' ซึ่งทำให้เรานึกถึงเสน่ห์ของ Silversides ที่ดึงดูดใจแม้กระทั่งเหยื่อและศัตรูของเขา เช่น Nell Ainsworth บรรยายถึง Tom ว่าเป็น 'คนที่มีฐานะโดดเด่นในยุคนั้น ผู้ซึ่งได้รับสมญานามของ 'Gentleman Highwayman' จากรูปลักษณ์และที่อยู่ของเขา' ซึ่งเหมาะกับ Silversides เช่นกัน
Turpin และ Tom ยังก่อตั้งแก๊งค์ร่วมกับ Stephen Potter และทั้งสามคนต้องรับผิดชอบต่อการปล้นหลายครั้งในปี 1737 ทอมเป็นหนึ่งในโจรที่โดดเด่นที่สุดที่อาศัยอยู่ในช่วงชีวิตของ Turpin การแสดงตัวละครของรายการเป็นเรื่องสมมติขึ้นทั้งหมด เขาไม่ได้เป็นผู้นำแก๊ง Essex หรือมีส่วนร่วมในการแนะนำ Turpin ให้กับกลุ่ม ตามรายงาน ทอมอายุน้อยกว่า Turpin ซึ่งขัดแย้งกับการพรรณนาของตัวละครในรายการ